Epigallocatechingallat
Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Epigallocatechingallat (EGCG) gehört zu den farblosen Flavanolen, welche eine Untergruppe der Flavonoide sind. Diese werden zu den sekundären Pflanzenstoffen (bioaktive Substanzen mit potentiell gesundheitsfördernder Wirkung) gerechnet.

Chemisch betrachtet ist das monomere Flavanol EGCG ein Carbonsäureester aus Epigallocatechin und Gallussäure. Die Flavonoidgrundstruktur wird auch Flavan genannt und besteht aus zwei Benzolringen, in deren Mitte sich ein O-heterozyklischer Pyranring befindet [1].

Epigallocatechingallat kommt als Hauptbestandteil und Hauptwirkstoff im Grünen Tee vor [2]. Weitere Inhaltsstoffe sind die Catechine Epicatechin, Epicatechingallat und Epigallocatechin sowie andere Flavonoide wie Kaempferol, Quercetin und Myricetin [3].

Neben Wasser ist Tee weltweit das am häufigsten genossene Getränk. In Asien werden dem Tee – insbesondere dem Grünen Tee – nicht nur belebende, sondern auch in hohem Grade gesundheitsfördernde Eigenschaften zugesprochen. Daher ist in den letzten Jahren das wissenschaftliche Interesse am Grünen Tee – und dem darin enthaltenen Epigallocatechingallat – gestiegen.

Synthese

Als sekundärer Pflanzenstoff wird EGCG nur von Pflanzen synthetisiert (hergestellt) und ist hier in den Randschichten und in den äußeren Blättern zu finden. Daher kommt EGCG vorrangig in pflanzlichen Lebensmitteln vor, wobei der Gehalt je nach Anbauweise, Jahreszeit und Sorte des Lebensmittels variiert. Grüner Tee enthält mit 70,2 mg (je 100 g frisch gebrühtem Tee) quantitativ (mengenmäßig) den bedeutendsten Anteil an EGCG [4]. In 100 g Pekannüsse sind 2,3 mg EGCG enthalten.

Im pflanzlichen Organismus kommen Flavonoide wie EGCG überwiegend in gebundener Form als Glykosid (Bindung an Glucose) und zum geringen Teil in freier Form als Aglykon (ohne Zuckerverbindung) vor [1].

Resorption

Die nutritiv (über die Ernährung) aufgenommenen freien und glykosidisch gebundenen Flavonoide gelangen in den Dünndarm. Die Flavonoid-Aglykone werden über passive Diffusion in die Enterozyten (Zellen des Dünndarmepithels) aufgenommen. Ein Teil der Flavonoid-Glykoside wird über den Natrium/Glukose-Cotransporter-1 (SGLT-1) absorbiert (aufgenommen). Dieser schleust Natriumionen zusammen mit Glucose mittels eines Symports (gleichgerichteter Transport) in die Zelle [1]. Auf diese Weise gelangen die Flavonoid-Glykoside intakt ins Mukosaepithel (Darmschleimhaut). Die im Dünndarm nicht absorbierten Flavonoid-Glykoside werden durch die Mikroorganismen des Colons (Dickdarm) in freie Phenolsäuren und Flavonoidaglykone umgeformt. Während ein Teil diese Flavonoide passiv in das Kolonepithel gelangt, wird der andere Teil weiterhin durch die Mikroflora abgebaut und über den Kot ausgeschieden.

Flavonoide sind mit > 15 % gut bioverfügbar [1]. Die Zubereitung im Wasser kann zu einem 50%igen Verlust der wasserlöslichen Flavonoide führen. Um Grünen Tee optimal aufzubrühen, eignet sich eine Temperatur von 85 °C. Bereits nach 3 Minuten ist der EGCG-Gehalt mit 50,69 mg/100 ml am höchsten [4]. In einer Studie wurde festgestellt, dass die Gehalte an Epicatechin, Epicatechingallat, Epigallocatechin und Epigallocatechingallat innerhalb der ersten 3 bis 5 Minuten ansteigen.
Mit Dauer der Ziehzeit wiederum sinkt deren Anteil im Grünen Tee [5]. Im Gegensatz hierzu steigen die Gehalte von Catechin, Gallocatechin sowie Gallocatechingallat kontinuierlich mit der Dauer der Ziehzeit. Auch anhand sensorischer Punkte schneidet der Grüne Tee nach einer Ziehzeit von 3 bis 5 Minuten am besten ab. Je länger der Grüne Tee zieht, umso bitterer wird der Geschmack sowie das Aroma [5].

Transport und Verteilung im Körper

Absorbierte Flavonoide werden über die Pfortader zur Leber transportiert. Hier erfolgt die Konjugation oder Methylierung mit Glucuronsäure oder Sulfat über die Phase-II-Reaktionen [1]. Anschließend kommt es zur Elimination über die Galle.

Die Bioverfügbarkeit von EGCG im Plasma ist geringer als die von anderen Catechinen wie Epigallocatechin und Epicatechin. Nachdem gesunde Probanden 697 mg Grünen Tee eingenommen hatten, konnte im Plasma lediglich 0,07 % bis 0,2 % des EGCG-Gehaltes nachgewiesen werden [6].

Literatur

  1. Hahn A, Ströhle A, Wolters M: Ernährung. Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart, 3. Auflage, 2016
  2. Wierzejska R: Tea and health – a review of current state of knowledge. Przegl Epidemiol. 2014;68(3):501-6, 595-9.
  3. Khan N, Mukhtar H: Tea and health: studies in humans. Curr Pharm Des. 2013;19(34):6141-7.
  4. Bhagwat S, Haytowitz DB, Holden JM: USDA Database for the Flavonoid Content of Selected Foods. Release 3.1, December 2013 Slightly revised, May 2014
  5. Saklar S, Ertas E, Ozdemir IS, Karadeniz B: Effects of different brewing conditions on catechin content and sensory acceptance in Turkish green tea infusions. J Food Sci Technol. 2015 Oct;52(10):6639-46.
  6. Henning SM, Choo JJ, Heber D: Nongallated compared with gallted flavon-3-ols in green and black tea are more bioavailable. J Nutr. 2008 Aug;138(8):1529S-1534S.

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