Einleitung

Bei den Omega-3-Fettsäuren handelt es sich um mehrfach ungesättigte Fettsäuren.

Zu der Gruppe der Omega-3-Fettsäuren gehören [17, 18]

• Alpha-Linolensäure (ALA) – C18:3, pflanzlicher Herkunft – pflanzliche Öle und grüne Blattgemüse
• Eicosapentaensäure (EPA) – C20:5, Öl von fettreichen Meeresfischen und Kaltwassersäugetieren
• Docosahexaensäure (DHA) – C22:6, Öl von fettreichen Meeresfischen und Kaltwassersäugetiere

Alpha-Linolensäure (ALA)

Die einzige bekannte Funktion der Alpha-Linolensäure ist ihre Eigenschaft als Präkursor (Vorläufer) für die Synthese der langkettigen Omega-3-Fettsäuren Eicosapentaensäure (EPA) und Docosahexaensäure (DHA).

Achtung!
Wegen der suboptimalen Enzymausstattung des Menschen, das heißt der eingeschränkten Fähigkeit der Umwandlung der Alpha-Linolensäure in EPA, müssen circa 20 g reine Alpha-Linolensäure – das entspricht circa 40 g Leinöl – zugeführt werden, um die erforderliche Menge von 1 g EPA zu erreichen. Dieses ist eine Menge, die nicht praktikabel ist. Nur die Zufuhr von Hochseefisch-reicher Ernährung gewährleistet optimale Konzentrationen von EPA und DHA im menschlichen Körper.

Eicosapentaensäure (EPA)

Eicosapentaensäure wird im gesunden menschlichen Organismus aus der Alpha-Linolensäure gebildet. Um die endogene Synthese der EPA gewährleisten zu können, muss ausreichend Alpha-Linolensäure zur Verfügung stehen. Alpha-Linolensäure ist eine essentielle (lebensnotwendige) Fettsäure und in beispielsweise Kürbis, Leinsamen und Walnüssen zu finden. Zudem ist für die Eigensynthese der EPA eine ausreichende Konzentration sowohl der Delta-6- als auch Delta-5-Desaturase notwendig. Diese Enzyme wandeln durch Einfügen von Doppelbindungen Alpha-Linolensäure in EPA um.

Alpha-Linolensäure weist im Gegensatz zur Öl- und Linolsäure die höchste Affinität sowohl zu der Delta-6-Desaturase als auch zu der Cyclooxygenase und Lipoxygenase auf. Die regelmäßige Aufnahme von alpha-linolensäurereichen Lebensmitteln führt schließlich dazu, dass die Synthese von EPA erhöht und der Umsatz von Arachidonsäure vermindert wird [9, 15, 16, 21, 25, 26].

Um die Aktivität der Delta-6-und -5-Desaturase aufrecht zu erhalten, ist eine ausreichende Zufuhr von Magnesium, Calcium, Vitamin B6, Biotin und Zink beziehungsweise Magnesium und Biotin notwendig [9, 15, 16, 21, 25, 26]. Ist die Aktivität dieser Desaturasen eingeschränkt, so kann die endogene Synthese der EPA nicht stattfinden [9, 15, 16, 21, 25, 26].

Die Aktivität des Enzyms Delta-6-Desaturase wird gehemmt durch [12, 13, 20]:

• Erhöhte Aufnahme gesättigter Fettsäuren [6, 11]
• Mikronährstoffmangel an Calcium, Magnesium, Zink, Vitamin B6 und Biotin [6, 11]
• Alkoholkonsum in hohen Dosen und über einen längeren Zeitraum, chronischer Alkoholkonsum [24, 27]
• Erhöhte Cholesterinspiegel [5, 17]
• Insulinabhängiger Diabetes mellitus [3, 4]
• Virusinfektionen [8]
• Stress – Adrenalin/Cortisol [18, 19, 22]
• Altern [2, 7, 10, 23]

Da die Umwandlung von Alpha-Linolensäure zu Eicosapentaensäure nur sehr langsam abläuft, ist die Zufuhr von fettreichen Meeresfischen beziehungsweise die direkte Gabe von EPA von wesentlicher Bedeutung [10].

Docosahexaensäure (DHA)

Synthese

Die Biosynthese der Docosahexaensäure erfolgt im gesunden menschlichen Organismus ausgehend von der essentiellen Alpha-Linolensäure über die für den Stoffwechsel ebenfalls bedeutsame Eicosapentaensäure (EPA). EPA wird durch Elongation (Verlängerung der Fettsäurekette um jeweils 2 C-Atome) und Desaturierung (Einfügung von Doppelbindungen) zu einer Fettsäure mit 24 C-Atomen und 6 Doppelbindungen metabolisiert. Durch eine sich anschließende ß-Oxidation (oxidative Verkürzung von Fettsäuren um jeweils 2 C-Atome) in den Peroxisomen (Zellorganellen, in denen Fettsäuren und andere Verbindungen oxidativ abgebaut werden) entsteht letztendlich doe Docosahexaensäure (DHA).
Die Umwandlung von Alpha-Linolensäure zu Docosahexaensäure läuft jedoch nur in geringem Umfang ab. Daher ist die Zufuhr von fettreichen Meeresfischen beziehungsweise die direkte Gabe von DHA überaus wichtig [10].

Literatur

1. Biesalski HK, Fürst P, Kasper H, Kluthe R, Pölert W, Puchstein Ch, Stähelin HB: Ernährungsmedizin. 76. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1999
2. Bolton-Smith C, Woodward M, Tavendale R: Evidence for age-related differences in the fatty acid composition of human adipose tissue, independent of diet. Eur J Clin Nutr. 1997 Sep;51(9):619-24.
3. Brenner RR: Hormonal modulation of delta6 and delta5 desaturases: case of diabetes. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2003 Feb;68(2):151-62.
4. Brenner RR, Rimoldi OJ, Lombardo YB, Gonzalez MS, Bernasconi AM, Chicco A, Basabe JC: Desaturase activities in rat model of insulin resistance induced by a sucrose-rich diet. Lipids. 2003 Jul;38(7):733-42.
5. Brenner RR, Bernasconi AM, Gonzalez MS, Rimoldi OJ: Dietary cholesterol modulates delta6 and delta9 desaturase mRNAs and enzymatic activity in rats fed a low-eFA diet. Lipids. 2002 Apr;37(4):375-83.
6. Burton JL: Dietary fatty acids and inflammatory skin disease. Lancet 1989;(1): 27-31
7. Charnock JS: Gamma-linolenic acid provides additional protection against ventricular fibrillation in aged rats fed linoleic acid rich diets. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2000 Feb;62(2):129-34.
8. Das UN: Auto-immunity and prostaglandins. Int J Tissue React. 1981 Jun;3(2):89-94.
9. Hahn A: Nahrungsergänzungsmittel. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart 2001:206-210
10. Hornych A, Oravec S, Girault F, Forette B, Horrobin DF: The effect of gamma-linolenic acid on plasma and membrane lipids and renal prostaglandin synthesis in older subjects. Bratisl Lek Listy. 2002;103(3):101-7.
11. Horrobin DF: The importance of gamma-linolenic acid and prostaglandin E1. In: human nutrition and medicine. J Holistic Med 1981;3:118-39
12. Horrobin DF, Manku M: How do polyunsaturated fatty acids lower plasma cholesterol levels? Lipids. 1983 Aug; 18(8):558-62.
13. Horrobin DF: Ideas in biomedical science: reasons for the foundation of Medical Hypotheses. Med Hypotheses. 2004; 62(1):3-4. No abstract available.
14. Kasper H: Ernährungsmedizin und Diätetik. Urban und Schwarzenberg, München 1996
15. Kasper H: Ernährungsmedizin und Diätetik. 11-23 Urban & Fischer Verlag; Elsevier GmbH, München 2004
16. Leaf A, Kang JX, Xiao YF, Billman GE: N-3 fatty acids in the prevention of cardiac arrhythmias. Lipids 34 (Suppl): (1999):187-189
17. Lee JH, Ikeda I, Sugano M: Dietary cholesterol influences on various lipid indices and eicosanoid production in rats fed dietary fat desirable for the protection of ischemic heart disease. J Nutr Sci Vitaminol (Tokyo). 1991 Aug; 37(4):389-99.
18. Mandon EC, de Gomez Dumm IN, Brenner RR: Effect of epinephrine on the oxidative desaturation of fatty acids in the rat adrenal gland. Lipids. 1986 Jun;21(6):401-4.
19. Mandon EC, de Gomez Dumm IN, de Alaniz MJ, Marra CA, Brenner RR: ACTH depresses delta 6 and delta 5 desaturation activity in rat adrenal gland and liver. J Lipid Res. 1987 Dec;28(12):1377-83.
20. Manku MS: PLEFA welcomes our new Associate Editors. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 2005 Nov;73(5):323-5. No abstract available.
21. Meydani SN: Effect of (n-3) polyunsaturated fatty acids on cytokine production and their biologic function. Nutrition. 1996 Jan;12(1 Suppl):S8-14.
22. Mills DE, Huang YS, Narce M, Poisson JP: Psychosocial stress, catecholamines, and essential fatty acid metabolism in rats. Proc Soc Exp Biol Med. 1994 Jan;205(1):56-61.
23. Narce M, Poisson JP: Age-related depletion of linoleic acid desaturation in liver microsomes from young spontaneously hypertensive rats. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 1995 Jul;53(1):59-63.
24. Pawlosky RJ, Salem NJ: Perspectives on alcohol consumption: liver polyunsaturated fatty acids and essential fatty acid metabolism. Alcohol. 2004 Aug;34(1):27-33.
25. Schmidt K: Omega-3-Fettsäuren. Nutritive und präventive Aspekte. Vitaminspur 1998;13:58-64
26. Singer P: Was sind, wie wirken Omega-3-Fettsäuren? Umschau Zeitschriftenverlag. Frankfurt, Eschborn (1994)
27. Venkatesan S, Rideout JM, Simpson KJ: Microsomal delta 9, delta 6 and delta 5 desaturase activities and liver membrane fatty acid profiles in alcohol-fed rats. Biomed Chromatogr. 1990 Nov;4(6):234-8.