Pantothensäure (Vitamin B5)
Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung
lex_13.jpgPantothensäure – Vitamin B5 – wurde zuerst als essentieller Wachstumsfaktor von Hefen entdeckt, später auch als Wuchsstoff für Milchsäurebakterien, Küken und Ratten. Aufgrund dieses ubiquitären Vorkommens erhielt der Stoff den Namen Pantothensäure. Der Begriff "Pantothen" stammt aus dem Griechischen – pantos = überall [2, 3, 4, 6].
Pantothensäure gehört zu den wasserlöslichen Vitaminen des B-Komplexes und ist chemisch betrachtet ein Dipeptid, bestehend aus der aliphatischen Aminosäure Beta-Alanin und dem Buttersäurederivat Pantoinsäure, das in der menschlichen Zelle nicht synthetisiert werden kann [2, 3, 4, 6, 7, 8, 9, 11, 13]. Beta-Alanin und Pantoinsäure beziehungsweise 2,4-Dihydroxy-3,3-Dimethylbutyrat sind über eine Peptidbindung miteinander verknüpft.

Neben der Säure ist auch der der D-Pantothensäure entsprechende Alkohol R-Pantothenol – identisch mit D-Panthenol – biologisch aktiv. Er kann zu Pantothensäure oxidiert werden und besitzt etwa 80 % der biologischen Wirksamkeit der Pantothensäure. Die S-Formen der Pantothensäure beziehungsweise des Panthenols haben keine Vitaminaktivität [2, 3, 4, 6, 9, 14].

D-Pantothensäure ist ein instabiles, stark hygroskopisches, blassgelbes, visköses Öl. Aufgrund der Instabilität werden meistens Natrium-D-Pantothenat, Calcium-D-Pantothenat und D-Panthenol diätetischen Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln zugesetzt und für die Anreicherung von Lebensmitteln verwendet [2, 3, 4, 11].

Pantothensäure entfaltet ihre Wirkung im pflanzlichen, tierischen und menschlichen Organismus ausschließlich in Form von Coenzym A (CoA) und 4'-Phosphopantethein, einem wesentlichen Bestandteil der Fe
ttsäuresynthase [2, 3, 4, 7, 10, 11].
  • Coenzym A ist an zahlreichen Stoffwechselreaktionen beteiligt und setzt sich aus mehreren Komponenten zusammen. Dazu gehört Cysteamin – auch Thioethanolamin –, D-Pantothensäure, Diphosphat, Adenin sowie Ribose-3'-Phosphat. Betrachtet man die Pantothensäure zusammen mit dem Cysteamin, spricht man vom Panthetein. Das Diphosphat kann man zusammen mit dem 3'-Phospho-Adenosin als
    3'-Phospho-Adenosindiphosphat auffassen. Schließlich besteht Coenzym A aus Panthetein und 3'-Phospho-ADP.
  • Zählt man zu dem Panthetein einen Phosphatrest des Coenzym A-Moleküls hinzu, so entsteht 4'-Phosphopantethein. Letzteres stellt die prosthetische Gruppe der Fettsäuresynthase dar, das heißt, dass 4'-Phosphopantethein fest an das Enzym gebunden ist. Die Fettsäuresynthase ist ein Multienzymkomplex zur Synthese gesättigter Fettsäuren. Sie besitzt ein Acyl-Carrier-Protein (ACP) mit zwei wichtigen funktionellen Sulfidgruppen, einer peripheren SH-Gruppe, die von einem Cysteinylrest gebildet wird, und einer zentralen SH-Gruppe, die vom 4'-Phosphopantethein stammt.

Synthese

Wie der Name sagt, ist Pantothensäure in der Natur weit verbreitet. Sie wird von grünen Pflanzen und den meisten Mikroorganismen, jedoch nicht vom Organismus höherer Tiere gebildet [6]. In pflanzlichen und tierischen Geweben liegen 50 bis 95 % in Form von Coenzym A und 4'-Phosphopantethein vor [4, 13].

Vitamin B5 ist praktisch in allen pflanzlichen und tierischen Lebensmitteln enthalten. Besonders reich an Pantothensäure sind der Weiselsaft der Bienen (Gelee Royal) und die Ovarien (Eierstöcke) von Stockfischen [2, 3, 4, 13].

Da Pantothensäure wasserlöslich und hitzeempfindlich ist, können bei der Zubereitung von Nahrungsmitteln Verluste auftreten. Erhitzung führt zur Spaltung des Vitamins in beta-Alanin und Pantoinsäure beziehungsweise deren Lacton. Sowohl bei Erhitzung als auch Konservierung von Fleisch und Gemüse muss mit Verlusten zwischen 20 und 70 % gerechnet werden. Vor allem im alkalischen und sauren Milieu sowie beim Auftauen tiefgefrorenen Fleisches kommt es zu größeren Verlusten an Pantothensäure [2, 4, 9, 14].

Resorption

Die mit der Nahrung zugeführte Pantothensäure wird im Wesentlichen in gebundener Form, vorwiegend als Bestandteil von Coenzym A und der Fettsäuresynthase aufgenommen. Die Resorption dieser Verbindungen ist nicht möglich. Aus diesem Grund werden Coenzym A und das Enzym zur Bildung gesättigter Fettsäuren im Lumen von Magen und Darm über die Zwischenstufe Pantethein zu freier Pantothensäure und Phosphorsäureestern gespalten.

Im gesamten Dünndarm werden sowohl Pantethein als auch die freie Pantothensäure durch passive Diffusion in die Enterozyten der Dünndarmmukosa (Dünndarmschleimhaut) aufgenommen. Pantothensäure kann zudem aktiv durch einen Natrium-abhängigen Cotransport resorbiert werden.

Der endgültige Abbau des Pantetheins zu Pantothensäure erfolgt in den Enterozyten. Der Alkohol Panthenol, auf die Haut aufgebracht oder oral verabreicht, kann ebenfalls passiv resorbiert werden. In den Zellen der Darmmukosa wird Panthenol mit Hilfe von Enzymen zur Pantothensäure oxidiert [2, 3, 4, 6, 8, 9, 13, 14].

Transport und Verteilung im Körper

Von den Enterozyten der Darmmukosa gelangt Pantothensäure in die Blut- und Lymphbahn, wo das Vitamin an Proteine gebunden direkt zu den Zielgeweben transportiert und in die Zellen aufgenommen wird. Die Aufnahme aus dem Plasma in die Zellen findet zum größten Teil über einen aktiven Natrium-abhängigen Cotransport statt.

Bestimmte Speicherorgane für Vitamin B5 sind nicht bekannt. Höhere Gewebekonzentrationen an Pantothensäure finden sich jedoch in Herzmuskel, Nieren, Nebennieren und Leber [2, 3, 4, 13].

Um einem raschen Verlust durch die Nieren vorzubeugen, unterliegt Pantothensäure einer schnellen intrazellulären Umwandlung zu seinen Wirkformen 4'-Phosphopantethein und Coenzym A.
Der erste Schritt der Coenzym A-Synthese erfolgt durch das Enzym Pantothenat-Kinase. Dieses Enzym phosphoryliert mit Hilfe des Energieträgers ATP – Adenosintriphosphat – Pantothensäure zu 4'-Phosphopantothensäure. Die phosphorylierte Säure wird anschließend mit der Aminosäure L-Cystein zu 4'-Phosphopantothenylcystein amidiert und durch eine Decarboxylierungsreaktion in 4'-Phosphopantethein umgewandelt. Eine Kondensation mit dem Nukleotidrest von ATP führt zum Dephospho-Coenzym A, das letztlich durch das Anhängen einer weiteren Phosphatgruppe zum fertigen Coenzym A aufgebaut wird [6].

Coenzym A geht nun in den Intermediärstoffwechsel als universeller Überträger von Acylgruppen ein. Acyle sind Radikale oder funktionelle Gruppen, die von organischen Säuren stammen. Dazu gehören beispielsweise das Acetyl-Radikal der Essigsäure und die Aminoacyl-Reste, die sich von den Aminosäuren ableiten. Der 4'-Phosphopantetheinrest des Coenzyms A dient zum Aufbau der Fettsäuresynthase. Dazu wird er auf die Hydroxyl – OH – Gruppe eines Serinrests des Enzyms zur Fettsäuresynthese übertragen. Das 4'-Phosphopantethein bildet die zentrale SH-Gruppe der Fettsäuresynthase und spielt damit die Rolle des Coenzyms [2, 3, 4, 6, 10, 14].

Ausscheidung

Coenzym A ist zu 95 % in den Mitochondrien – Zellorganellen zur ATP-Synthese – lokalisiert. Dort wird Pantothensäure über mehrere hydrolytische Schritte in einer Umkehr der Biosynthese aus Coenzym A freigesetzt. Der letzte Schritt des Coenzym A-Abbaus besteht in der Spaltung von Panthetein, die freie Pantothensäure und Cysteamin liefert [2, 3, 4, 6].

Pantothensäure wird im Organismus nicht abgebaut, sondern unverändert beziehungsweise in Form von 4'-Phosphopantothenat ausgeschieden. Oral zugeführtes Vitamin B5 erscheint zu 60-70 % im Urin und zu 30-40 % im Stuhl. Wurde die Pantothensäure intravenös injiziert, ist fast die gesamte Menge innerhalb von 24 Stunden im Urin nachweisbar [1, 11]. Ein Überschuss an aufgenommener Pantothensäure wird zum größten Teil über die Niere mit dem Urin ausgeschieden. Es besteht eine enge Korrelation zwischen der zugeführten und ausgeschiedenen Vitamin B5-Menge [1, 11].

Literatur

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    Vitamin-Lexikon. 3. Auflage
    Urban & Fischer, München, Jena; 2002
  2. Biesalski H.K., Grimm P.
    Taschenatlas der Ernährung.172-175
    Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York, 1999
  3. Biesalski H.K., Fürst P., Kasper H., Kluthe R., Pöhlert W., Puchstein Ch., Stähelin H.B.
    Ernährungsmedizin.149-150
    Georg Thieme Verlag, New York, 1999
  4. Biesalski H.K., Köhrle J., Schümann K.
    Vitamine, Spurenelemente und Mineralstoffe.111-116
    Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York, 2002
  5. Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE), Österreichische Gesellschaft für Ernährung (ÖGE), Schweizerische Gesellschaft für Ernährungsforschung (SGE), Schweizerische Vereinigung für Ernährung (SVE)
    Referenzwerte für die Nährstoffzufuhr. 123-126
    Umschau/Braus, Frankfurt am Main; 2000
  6. Elmadfa I., Leitzmann C.
    Ernährung des Menschen. 374-380
    Eugen Ulmer Verlag, Stuttgart; 2004
  7. Gaßmann B.
    Pantothensäure.
    Ernährungs-Umschau 46(4):43-47; 1999
  8. Hahn A., Ströhle A., Wolters M.
    Ernährung - Physiologische Grundlagen, Prävention, Therapie. 112-113
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  9. Leitzmann C., Müller C., Michel P., Brehme U., Hahn A., Laube H.
    Ernährung in Prävention und Therapie. 46-47
    Hippokrates Verlag, Stuttgart; 2005
  10. Leonardi R., Zhang Y.M., Rock C.O., Jackowski S.
    Coenzyme A: back in action.
    Prog Lipid Res 44 (2-3): 125-53; 2005
  11. Miller J.W., Rogers L.M., Rucker R.B.
    Pantothenic acid. In: Present Knowledge in Nutrition. Bowman B.A., Russel R.M. (Eds.) 8th Edition
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  12. Plesofsky-Vig N., Brambl R.
    Pantothenic acid and coenzyme A in cellular modification of proteins.
    Annu Rev Nutr 8: 461-482; 1988
  13. Schmidt E., Schmidt N.
    Leitfaden Mikronährstoffe. Orthomolekulare Prävention und Therapie. 177-182
    Urban & Fischer, München, Febr. 2004
  14. van den Berg H.
    Bioavailability of pantothenic acid.
    Eur J Clin Nutr 51 (Suppl) 1:S62-63; 1997

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