Secoisolariciresinol – Definition, Synthese, Resorption, Transport und Verteilung

Secoisolariciresinol ist ein pflanzliches Lignan, das hauptsächlich in Samen, Vollkornprodukten, Gemüse und Früchten vorkommt. Es wird insbesondere in Leinsamen in hohen Konzentrationen gefunden und spielt eine Rolle in der Prävention chronischer Erkrankungen, indem es antioxidative und östrogene Eigenschaften aufweist.

  • Definition und Struktur: Secoisolariciresinol gehört zu den Lignanen, einer Gruppe von sekundären Pflanzenstoffen, die biologisch aktive Polyphenole enthalten. Chemisch gesehen besteht es aus zwei Phenylpropan-Einheiten, die durch eine zentrale Oxymethylen-Gruppe verbunden sind.
  • Synthese in Pflanzen: Die Biosynthese von Secoisolariciresinol in Pflanzen beginnt mit dem Phenylpropanoidweg, der Phenylalanin als Ausgangsstoff nutzt. Durch eine Reihe von Enzymreaktionen, einschließlich Hydroxylierungen und Methylierungen, wird Phenylalanin schließlich in Secoisolariciresinol umgewandelt.
  • Resorption und Metabolismus: Im menschlichen Körper wird Secoisolariciresinol nicht direkt resorbiert, sondern muss erst durch die Darmflora in absorbierbare Formen wie Enterolacton und Enterodiol umgewandelt werden. Diese Umwandlung erfolgt durch bakterielle Fermentation im Dickdarm.
  • Transport und Verteilung: Nach der Umwandlung in die aktiven Metaboliten Enterolacton und Enterodiol werden diese über das Portalblut zur Leber transportiert, wo sie weiter verstoffwechselt werden können. Anschließend gelangen sie in den allgemeinen Blutkreislauf und werden zu verschiedenen Geweben transportiert, wo sie ihre biologischen Effekte ausüben können.
  • Ausscheidung: Die Metaboliten von Secoisolariciresinol werden hauptsächlich über den Urin ausgeschieden, einige werden auch über die Fäzes eliminiert.